ميدان عمر بن الخطاب ساحة واسعة تضم العديد من المعالم التاريخية والمباني القديمة، وتقع بالبلدة القديمة في مدينة القدس المحتلة. سمي الميدان بهذا الاسم نسبة إلى الخليفة عمر بن الخطاب رضي الله عنه الذي يُعتقد أنه دخل منه عندما فتح المدينة المقدسة سنة 15 هجرية. يقع ميدان عمر بن الخطاب بجانب باب الخليل (باب يافا) الذي يعد من الأبواب الأربعة الأصلية لسور القدس التاريخي، غرب البلدة القديمة.

ميدان عمر بن الخطاب من أهم الساحات الأثرية في القدس، وسمي بهذا الاسم بسبب الروايات التي تقول إن الخليفة جاء من جنوب جبل المكبر، وعبر باب الخليل إلى كنيسة القيامة. تقول الروايات التاريخية إن عمر بن الخطاب دخل من هذا الميدان إلى بيت المقدس عام 15 هجرية، ليتسلم مفاتيح المدينة من البطريرك صفرونيوس، بعد معارك ضارية لفتح ديار الشام. وكتب الخليفة آنذاك عهدا لأهل القدس يؤمِّن بموجبه أرواحهم وأموالهم، عُرِف باسم "العهدة العمرية"، وبعد ذلك تتابع بناء المساجد بأمر منه رضي الله عنه في مدن فلسطين.

يطل الميدان على الفتحة التي فتحها السلطان العثماني عبد الحميد الثاني عام 1898 في سور القدس التاريخي لتسهيل دخول عربة الإمبراطور الألماني وليام الثاني وزوجته أوغستا فكتوريا للمدينة المقدسة. توجد قلعة على يمين الداخل من باب الخليل نحو ميدان عمر بن الخطاب بنيت في بدايات القرن الأول الهجري على يد الملك هيرودوس، وسبق بناؤها بناء السور بحوالي 1500 سنة. ومن المعالم التاريخية الأخرى أيضا خندق يعود للحقبة الأيوبية، ويوجد على يسار الداخل إلى الميدان "مقام ووقف" تختلف الروايات بشأنه، فإحداها تقول إنه قبر لمهندسَين أعدمهما السلطان العثماني سليمان القانوني، وتقول رواية أخرى إنه يمثل ما يُعرف بـ"التربة الصفدية"، ويقصد بها قبر حاكم صفد في العهد العثماني، وقبور أولاده الذين أوصوا بأن يدفنوا في القدس.

يجاور "المقام" فندق إمبريال، وهو من أوائل الفنادق التي بنيت في مدينة القدس أواخر القرن التاسع عشر، وكذلك فندق البترا الذي بني في ا