الدراسة والتكوينبسبب كثرة تنقلات أبيه وأمه داخل الولايات المتحدة وخارجها، اضطربت حياة مانينغ الدراسية، لكن أصدقاءه أيام الدراسة في ويلز أكدوا لصحف بريطانية أنه كان متميزا وذكيا ولا يخفي آراءه السياسية، كما كان يعاني من مضايقات التلاميذ بسبب نحافته وحركاته الأنثوية التي كانت تستفزهم. عرف عنه أيضا شغفه بالحواسيب وإنشاء المواقع الإلكترونية. التجربة العسكريةفي 2007 التحق مانينغ بالجيش الأميركي بغرض إتمام دراسته العليا في الفيزياء، ولـ"تحديد هويته الجنسية" من خلال مخالطة جوٍّ ذكوري، كما أخبر بذلك مسؤوله المباشر.

دشن مانينغ مساره العسكري في معسكر التدريب الأساسي يوم 2 أكتوبر/تشرين الأول 2007، لكن المعاناة بسبب قصره ونحافة جسمه وحركاته الأنثوية استمرت داخل الجيش، مما دفع المسؤولين إلى محاولة إبعاده لكن ذلك فشل، واستمر داخل الجيش. بعد إنهائه مرحلة التدريب الأساسي في أبريل/نيسان 2008، التحق بقاعدة فورت هواشوكا بأريزونا لمواصلة تدريبه المتقدم في مجالات التخصص العسكري، وتخرج فيها محللا للمعلومات البالغة السرية، وترقيم المعلومات والسياسات الحكومية. كان غريبا أن مانينغ نشر من القاعدة ثلاثة فيديوهات على موقع يوتيوب يصفها فيها من الداخل، لكن دون أدنى محاسبة من المسؤولين، بل على العكس من ذلك حصل على تقدير من القاعدة على تميزه.

في أغسطس/آب 2008، أرسل مانينغ إلى قاعدة "فورت درام" بنيويورك، حيث التحق بالفوج الثاني للقتال/القطاع العاشر، ونال تدريبا بغرض إرساله إلى العراق. وخلال تلك الفترة انضم سرا إلى خلايا تدافع عن قضايا الشذوذ الجنسي، حيث كان ينادي -باسم مستعار- بضرورة السماح للشواذ بالإعلان عن أنفسهم وهم داخل الخدمة العسكرية. عام 2009 بحث مانينغ عن استشارة طبية لتسهيل عملية تحوله إلى أنثى، "فقد كان واضحا أنه يعاني من أزمة هوية جنسية" على حد تعبير الشخص الذي استشاره، بحسب ما نشرت الصحف الأميركية.

في العام نفسه انتقل للخدمة بقاعدة العمليات في العاصمة العراقية بغداد، وتم تمكينه من حق الدخول