قائد المنتخب التونسي لكرة القدم، لاعب هجوم يشغل خط وسط الميدان وغالبا ما يفضل الجناح الأيسر، بدأ مسيرته الكروية في سن مبكرة مما مكنه من تطوير قدراته الفنية ومهاراته الفردية في المراوغة والتمريرات الحاسمة، يلقبه متابعوه ومحبوه بـ"النمس". ولد يوسف المساكني في 28 أكتوبر/تشرين الأول 1990 بمدينة باردو غرب العاصمة التونسية من عائلة رياضية بامتياز، حيث لعب والده المنذر المساكني ضمن أعرق الفرق التونسية مثل الترجي الرياضي التونسي والأولمبي للنقل والملعب التونسي، إضافة إلى لعبه ضمن المنتخب الوطني التونسي. شقيقه الأكبر إيهاب المساكني لاعب النجم الرياضي الساحلي وشقيقه الأصغر عزيز المساكني لاعب فريق نجم المتلوي ويلعب كلاهما في الدوري التونسي لكرة القدم.

تلقى يوسف المساكني تعليمه الابتدائي والثانوي في مدارس مدينة باردو مسقط رأسه، لكن ولعه وشغفه بكرة القدم دفعه إلى مغادرة مقاعد الدراسة في سن 17 عاما للتفرغ لممارسة هوايته وتنمية مواهبه. اكتشف والده في سن مبكرة موهبته في كرة القدم، فساعده على تنمية مهاراته وتطوير قدراته، ثم ألحقه بفريق براعم الملعب التونسي (أحد فرق العاصمة تونس) حيث تألق بشكل لافت للأنظار. شارك يوسف المساكني في كأس الناشئين الذي نظمته كوريا الجنوبية سنة 2007، وشكل نقطة تحول في مسيرة اللاعب الشاب الذي ساهم خلال هذه الدورة وبشكل فعال في بلوغ المنتخب التونسي دور الـ16، ولكن الحظ لم يسعفه لمزيد من التألق إثر الهزيمة التي مني بها المنتخب التونسي في مواجهة فرنسا.

استطاع المساكني خلال هذه الدورة لفت أنظار العديد من الأندية، وهو في سن 17 عاما، مما أتاح له فرصة الانضمام لفريق أهلي دبي الإماراتي لبضعة أشهر انتهت بعودته إلى تونس في 2008، وتوقيع عقد مع فريق الترجي الرياضي التونسي لمدة 5 سنوات، وبذلك حقق حلمه في اللعب لحساب فريق من أعرق الفرق التونسية. في 26 يوليو/تموز 2009 لعب أول مباراة له ضمن صفوف أكابر الترجي في الجولة الافتتاحية للبطولة التونسية، التي جمعت فريقه بالأولمبي الباجي،