الدراسة والتكويندرس في ثانوية "طيبة"، ثم انتقل إلى الولايات المتحدة لدراسة الصحافة في جامعة إنديانا التي تخرج فيها عام 1983. التجربة الإعلاميةبدأ مسيرته الصحفية مراسلا في صحيفة "سعودي غازيت" الإنجليزية، ثم مراسلا لعدد من الصحف العربية اليومية والأسبوعية ومنها "الشرق الأوسط" في الفترة بين عامي 1987 و1999، واشتهر حينها بتغطياته الميدانية للحرب الأفغانية ضد السوفيات، والتحول الديمقراطي القصير الأجل في الجزائر، وحرب الخليج الثانية. خلال مسيرته الصحفية أجرى خاشقجي عددا من المقابلات مع زعيم تنظيم القاعدة أسامة بن لادن في أفغانستان والسودان.

وبعدما اشتهر بتقاريره وتغطياته، عيّن نائبا لرئيس تحرير صحيفة "عرب نيوز" عام 1999 واستمر في المنصب حتى العام 2003، ليتولى بعدها رئاسة تحرير جريدة "الوطن" التي كانت حينئذ أكثر الصحف انفتاحا وانتقادا للأوضاع الداخلية، لكن جلوس خاشقجي على كرسي رئاسة التحرير لم يدم أكثر من شهرين حتى أقيل مباشرة. ورغم تحسره على ضياع تلك الفرصة التي ستقربه أكثر من كواليس السياسة وصناعها في بلاده، فإن القدر منحه فرصة حسده عليها أقرانه من كبار مواطنيه الصحفيين بعدما اختاره الأمير تركي الفيصل مستشارا إعلاميا حين كان سفيرا في لندن ثم واشنطن، واستمر كذلك حتى العام 2007. منحت تلك المحطة خاشقجي أبعادا مختلفة للمشاركة في توضيح سياسة الرياض بأهم عواصم صنع القرار في العالم، كما قربته من أهم مصادر المعلومات حيث ترأس الفيصل قبل ذلك جهاز الاستخبارات العامة، وكان له دور كبير في رسم السياسات الخارجية.

عاد خاشقجي إلى الصحافة من أوسع أبوابها، فعيّن مرة أخرى عام 2007 رئيسا لتحرير جريدة "الوطن" المثيرة للجدل -حينها- خاصة في ما يتصل بمناكفاتها مع هيئة الأمر بالمعروف والنهي عن المنكر المدعومة من وزارة الداخلية آنذاك. وللمفارقة كانت الصحيفة أيضا رأس حربة أحد أجنحة السلطة الميالة إلى "الإصلاح" وتخفيف القيود الشرعية التي كانت تفرضها هيئة الأمر بالمعروف. في صيف 2008 كان خاشقجي يرتع في البل