اتسمت علاقات الولايات المتحدة مع جارتها الجنوبية كوبا، منذ استقلالها عام 1776، بالتأرجح، إذ مرّت بمراحل متعددة تراوحت بين التعاون الاقتصادي والهيمنة الأميركية وفرض قيود مشددة، وصولا إلى التدخلات العسكرية التي انتهت أحيانا بالاحتلال المباشر للجزيرة. ومنذ الثورة الكوبية عام 1959، التي أطاحت بنظام فولغينسيو باتيستا المدعوم من الولايات المتحدة، وأقامت دولة اشتراكية حليفة للاتحاد السوفياتي السابق، شهدت العلاقات بين البلدين حالة من العداء السياسي المستمر، إلى جانب فرض الولايات المتحدة حصارا اقتصاديا على كوبا طويل الأمد. ورغم تحسن العلاقات في عهد الرئيس الأميركي باراك أوباما، وحدوث انفراج محدود أثناء رئاسة جو بايدن، فقد تجدد العداء السياسي وتصاعدت الضغوط الاقتصادية في فترتي رئاسة دونالد ترامب. وفيما يلي أبرز المحطات في مسار العلاقات بين الجانبين: